El veterano de Microsoft dirigió el desarrollo de varias versiones del sistema operativo Windows antes de salir de la firma para aceptar el puesto ideal de Vicepresidente Senior de la Plataforma de Comercio Electrónico de Amazon, en 2006. Valentine primero se creó un nombre a finales de 1990, cuando Steve Ballmer lo reclutó para lanzar el Windows 2000.